Ted Mosby je talentovani arhitekta koji živi sa svojim najboljim prijateljem jos sa koledža (Marshall) i njegovom dugogodišnjom devojkom Lily. Ted veruje u savršenu ljubav i pokusava da je pronađe, ali mu život daje samo neverovatne okolnosti u kojima se on nikako ne snalazi. Robin vodi vesti na tv-kanalu čija je gledanost ravna nuli i upoznaje Teda. Barney je osoba o kojoj zapravo niko sa sigurnošću ne može da kaže ni čime se tačno bavi ni ko je on u stvari (osim što ga žene obožavaju, a on ih neprekidno iskorišćava), ali splet okolnosti čini da postane nerazdvojni deo ove družine. Priču priča Ted svojoj deci u budućnosti i pokušava da im do detalja prepriča svoju mladost i doživljaje sa prijateljima, da bi objasnio kako je došlo do toga da upozna njihovu majku.